碳酸酯可由环氧乙烷与CO2反应生成,碳酸酯的高效利用能促进作为潜在石油碳源替代品之一的CO2的化学转化,具有重要的战略意义。我院郭武生教授采用环状碳酸酯及其衍生物为原料,实现了系列具有挑战性的药物分子及中间体的高效合成, 拓展了碳酸酯及衍生物的化学应用,推进了多取代烯烃的立体选择性合成及烯丙基化学的发展,赢得国内外同行的广泛关注和积极评价。
多取代烯丙基骨架是合成化学及药物化学中非常重要的基本单元,烯丙基亲核取代是合成烯丙胺最常用的方法。但如何利用烯丙基化学高效构建重要的药物中间体手性双取代烯丙胺具有巨大挑战。郭武生教授分别以环状、线状碳酸酯为原料,利用氢键诱导等策略,成功实现双取代烯丙胺的不对称合成。美国科学院院士、日本化学会主席Hisashi Yamamoto教授连续两次将该系列工作作为近期研究亮点加以介绍,认为合成双取代烯丙胺是“相当具有挑战的”,并指出郭武生教授采用“非常简单的新方法”实现了双取代烯丙胺的合成。以此工作为基础,郭武生教授以碳酸酯为原料,利用催化脱羧形成六元环钯中间体的策略,实现了立体选择性合成多取代烯丙醇、醚及砜。部分研究论文被选为JACS封面重点报道。除此之外,郭武生教授以碳酸酯或衍生物为中间体,相继合成了手性-双取代氨基酸、顺式或反式胺基甲酸酯及其衍生物、治疗T细胞淋巴瘤药物Vorinostat、肌肉松弛剂Carisoprodol及癫痫治疗药物Felbatol衍生物等药物分子。
环状碳酸酯在有机合成中的应用
该系列研究论文多篇被期刊选为封面或被Synfacts, Chemistry Views, JACS spotlights作为研究亮点重点报道, 因我院郭武生教授在环状碳酸脂转化领域的贡献,近期受邀化学顶级期刊Angew.Chem.Int.Ed.的邀请为其撰写该领域的综述文章。该综述总结了环状碳酸脂转化领域的进展情况并为未来提出了新的发展方向和研究思路。近日, 该综述以“Catalytic Transformations of Functionalized Cyclic Organic Carbonates”为题在线发表在国际化学领域权威期刊Angewandte Chemie International Edition(影响因子12.102)上, 西安交通大学前沿院为本文的第一作者及第一通讯单位。
该项工作得到了西安交通大学“青年拔尖人才A类计划”的支持,特此致谢!郭武生教授研究领域为高效绿色催化体系构建及二氧化碳活化。特别是基于过渡金属催化的脱羧反应,已发表多篇论文包括3篇JACS,5篇Angew.Chem.Int.Ed.,详情请参阅课题组主页:http://gr.xjtu.edu.cn/web/wusheng.guo/home。课题组长期招聘博士后或研究助理,欢迎化学、材料及其相关专业的学生报考。