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前沿院李洋课题组实现室温可见光诱导催化二芳基醚类碳氧键断裂
点击数:    更新时间:2020/12/02 15:23:34

通过断裂木质素中的碳氧键可以使木质素降解,为精细化学品提供可再生芳基原料。但是碳氧键键能高,木质素中二芳基醚类4-O-5型碳氧键键能高达约314 kJ/mol,是木质素高效解聚利用中的一个重要瓶颈。


近日,李洋研究员课题组发展了室温一锅两步法断裂二芳基醚类碳氧键产生两分子酚类化合物的研究发法。在可见光照射下,利用芳基羧酸酸解二芳基醚,生成羧酸酯和一分子酚类化合物,随后水解羧酸酯产生第二分子酚类化合物,并回收羧酸。其中,吖啶盐光敏剂与Cu(TMHD)2协同催化促使室温芳基羧酸酸解顺利实现。机理研究表明,酸解反应通过芳基羧基自由基对二芳基醚选择性亲电进攻路径进行。相比常规通过氢解实现二芳基醚类碳氧键断裂方法,该方法在室温用水代替了氢解还原剂,得到两分子酚类化合物,同时应用于简单木质素4-O-5型模型分子。


 

该成果以论文形式发表在《自然通讯》(Nature Communications, 2020, 11, 6126),论文题目为“Visible-light photoredox-catalyzed C–O bond cleavage of diaryl ethers by acridinium photocatalysts at room temperature”。


该研究工作受到国家重点研发计划“可再生能源与氢能” 重点专项“木质纤维素转化制备戊酸酯类燃料联产化学品研究”(2018YFB1501601)及南开大学元素有机化学国家重点实验室开放基金资助。前沿院博士生谭芳芳是本文的第一作者,前沿院及动力工程多相流国家重点实验室为该论文的第一通讯单位。论文的全文链接:https://doi.org/10.1038/s41467-020-19944-x

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